У 1993 годзе ўдзельнічаў у перадвыбарчым штабе Аляксандра Лукашэнкі як аналітык і потым да 1998 года працаваў у Аператыўна-аналітычным цэнтры пры Адміністрацыі прэзідэнта, займаўся адносінамі Беларусі з міжнароднымі фінансавымі арганізацыямі.
Пасля рэферэндуму 1996 года, які пашырыў паўнамоцтвы Лукашэнкі, вырашыў сысці з прэзідэнцкай адміністрацыі. Канчаткова пакінуў яе ў 1998 годзе.
З 2002 года стаў незалежным эканамічным экспертам і фінансавым аналітыкам, працаваў на "Еўрапейскім радыё для Беларусі", амаль 10 гадоў вёў на TUT.BY папулярную праграму "Эканоміка на пальцах".
У 2020 годзе падтрымаў дэмакратычныя перамены, увайшоў у Каардынацыйную раду па пераадоленні палітычнага крызісу.
У чэрвені 2021 года быў вымушаны эміграваць з-за рызыкі палітычнага пераследу.
У верасні 2022 года Беларускі расследацыйны цэнтр (БРЦ), з якім супрацоўнічаў Сяргей, быў прызнаны беларускімі ўладамі экстрэмісцкай арганізацыяй. 31 ліпеня 2024 года стала вядома, што Сяргей Чалы аб'яўлены ў міждзяржаўны вышук. Па паведамленнях Беларускай асацыяцыі журналістаў і «Белсату», супраць супрацоўнікаў БРЦ былі ўзбуджаныя крымінальныя справы.
