W 1993 roku brał udział w kampanii wyborczej Aleksandra Łukaszenki jako analityk, a następnie do 1998 roku pracował w Centrum Operacyjno-Analitycznym Administracji Prezydenta, gdzie zajmował się relacjami Białorusi z międzynarodowymi organizacjami finansowymi.
Po referendum w 1996 roku, które rozszerzyło uprawnienia Łukaszenki, zdecydował się on zrezygnować z administracji prezydenckiej. Opuścił ją na stałe w 1998 roku.
Od 2002 roku jest niezależnym ekspertem ekonomicznym i analitykiem finansowym, pracuje dla Europejskiego Radia dla Białorusi i prowadzi popularną audycję „Ekonomia na palcach” na kanale TUT.BY przez prawie 10 lat.
W 2020 roku wspierał przemiany demokratyczne i dołączył do Rady Koordynacyjnej ds. Przełamania Kryzysu Politycznego.
W czerwcu 2021 roku został zmuszony do emigracji z powodu ryzyka prześladowań politycznych.
We wrześniu 2022 roku białoruskie władze uznały Białoruskie Centrum Śledcze (BRC), z którym współpracował Siergiej, za organizację ekstremistyczną. 31 lipca 2024 roku ogłoszono, że Siergiej Czały został umieszczony na międzynarodowej liście poszukiwanych. Według Białoruskiego Stowarzyszenia Dziennikarzy i Biełsatu, przeciwko pracownikom BRC wszczęto postępowania karne.
