Олег был признан виновным в октябре 2021 года за комментарии, оставленные в телеграм-каналах в адрес Лукашенко, которые, по версии обвинения, содержали негативные оценки. Он был приговорён к лишению свободы в колонии и взят под стражу в зале суда.
В декабре 2022 года Олега вновь осудили по статье «оскорбление представителя власти», также приговорив к лишению свободы в колонии и выплате компенсации «потерпевшему» милиционеру.
Освобождён в июне 2023 года, полностью отбыв назначенный судом срок наказания.
