В 1993 году участвовал в предвыборном штабе Александра Лукашенко как аналитик и потом до 1998 года работал в Оперативно-аналитическом центре при Администрации президента, занимался отношениями Беларуси с международными финансовыми организациями.
После референдума 1996 года, расширившего полномочия Лукашенко, решил уйти из президентской администрации. Окончательно покинул её в 1998 году.
С 2002 года стал независимым экономическим экспертом и финансовым аналитиком, работал на «Европейском радио для Беларуси», почти 10 лет вёл на TUT.BY популярную программу «Экономика на пальцах».
В 2020 году поддержал демократические перемены, вошёл в Координационный совет по преодолению политического кризиса.
В июне 2021 года был вынужден эмигрировать из-за рисков политического преследования.
В сентябре 2022 года Беларуский расследовательский центр (БРЦ), с которым сотрудничал Сергей , был признан беларускими властями экстремистской организацией. 31 июля 2024 года стало известно, что Сергей Чалый объявлен в межгосударственный розыск. По сообщениям Белорусской ассоциации журналистов и «Белсата», против сотрудников БРЦ были возбуждены уголовные дела.
