Олег был задержан в августе 2021 года в рамках уголовного дела, возбужденного по статье «организация или активное участие в групповых действиях, грубо нарушающих общественный порядок», и в ноябре того же года осуждён за участие в послевыборной акции протеста, прошедшей 10 августа 2020 года в Минске.
По подсчётам правозащитников, он был освобождён летом 2024 года, полностью отбыв назначенный судом срок наказания.
