Первый раз был задержан 25.03.2021 за участие в акиях протеста. Суд назначил наказание в виде 20 базовых штрафа. После этого Олег написал фамилии сотрудников РОВД, которые его задерживали в ЧКБ Витебск, за что через 2 года было заведено уголовное дело. Олег один воспитывает дочь 2012 года рождения. Его осудили на 4 года ограничения свободы с направлением.
24.11.2023 прокурор подал протест и запросил 3 года и 8 месяцев лишения свободы. Олег был вынужден покинуть страну.
