Po raz pierwszy został zatrzymany 25 marca 2021 r. za udział w akcjach protestacyjnych. Sąd nałożył karę w wysokości 20 grzywien podstawowych. Następnie Oleg napisał nazwiska funkcjonariuszy policji, którzy przetrzymywali go w witebskim ChKB, w sprawie którego 2 lata później wszczęto sprawę karną. Oleg samotnie wychowuje córkę, urodzoną w 2012 roku. Został skazany na 4 lata ograniczenia wolności z kierunkiem.
W dniu 24 listopada 2023 r. prokurator złożył protest i zażądał kary 3 lat i 8 miesięcy pozbawienia wolności. Oleg został zmuszony do opuszczenia kraju.
